du solltest unbedingt auf einen vernünftigen Server umziehen... außerdem wirst du früher oder später mit extremen Traffic konfrontiert werden, was durch die erlaubte Dateigröße von maximal 2,5MiB noch verstärkt wird...
Und verbirg deine wahre Ordnerstruktur... so wie ich das bisher sehe, kommen alle Bilder in einen Ordner (ansich nicht schlecht) und du setzt eine zufällige, dreistellige Zahl davor, um eventuelle doppelte Dateien zu schützen (wobei theoretische 1000 Möglichkeiten zu gering sind... verwende besser auch noch Buchstaben)...
Wenn du aber mal die Möglichkeit bieten willst, das man Bilder auch als privat kennzeichnen kann, wirst du damit an deine Grenzen stoßen (dürfte ab so ca 10000 Bildern anfangen)
Wenn du das ganze im kleinen Bereich belassen willst, reicht das bisherige System... willst du eine ernsthafte Alternative zu imageshack und co werden, musst du dafür sorgen, dass man nicht aus versehen einfach mal die falsche URL eintippt und plötzlich ein anderes Bild hat. Die Gefahr ist zwar anfangs denkbar gering, aber wächst mit jedem weiteren Bild an (vor allem bei "populären" Namen wie "unbenannt1" oder "test")
Wie du das regelst, überlass ich dir... es gibt verschiedene Möglichkeiten... aber alle laufen schlussendlich auf ModRewrite hinaus, also setz dich damit auseinander, wenn noch nicht geschehen
Außerdem: Gib Bilder nicht direkt aus, sondern überlass die Anzeige einem Skript... dadurch hast du die einfache Möglichkeit, Zugriffe zu kontrollieren und zu steuern (eine nette Spielerei isses ja, bei externem Aufruf ein Wasserzeichen einblenden zu lassen, dass bei direkten Aufruf nicht sichtbar ist ^^)
Und vergiss ja nicht, zu jedem hochgeladenen Bild die IP-Adresse, Uhrzeit, Datum, Host, usw. (einfach alles, was du an Daten bekommen kannst) zu speichern
Naja... das wars mal vorerst... nette Idee übrigens... hab selber geplant, einen derartigen Dienst mal zu proggen, aber derzeit hab ich andere Projekte, die weniger Traffic verursachen

Und wie es der Zufall so will hatte ich auch den Namen "imagine" zuerst im Kopf... ein Blick in die populären TLDs hat mich aber davon abgebracht... in nahezu jeder TLD gibt es bereits eine entsprechende Seite
